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<title>Robinson-Gabriel-Synthese</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Robinson-Gabriel-Synthese</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><p>Die <b>Robinson-Gabriel-Synthese</b> ist eine <a href="Namensreaktion" class="mw-redirect" title="Namensreaktion">Namensreaktion</a> aus dem Bereich der <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organischen Chemie</a> und wurde 1907 von <a href="Siegmund_Gabriel" title="Siegmund Gabriel">Siegmund Gabriel</a> (1851–1924) und 1909 von <a href="Robert_Robinson" title="Robert Robinson">Robert Robinson</a> (1886–1975) beobachtet. Dabei findet eine intramolekulare <a href="Kondensation" title="Kondensation">Kondensation</a> und <a href="Dehydrierung" title="Dehydrierung">Dehydrierung</a> von <i>N</i>-Acyl-α-aminoketonen zu <a href="Oxazol" title="Oxazol">Oxazolen</a> statt.<sup id="cite_ref-ZW_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-ZW-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Übersichtsreaktion"><span id=".C3.9Cbersichtsreaktion"></span>Übersichtsreaktion</h2></div>
<p>Die Robinson-Gabriel-Synthese wird unter dehydrierenden Reagenzien wie <a href="Schweflige_S%C3%A4ure" title="Schweflige Säure">Schweflige Säure</a> oder <a href="Phosphorpentachlorid" title="Phosphorpentachlorid">Phosphorpentachlorid</a> (PCl<sub>5</sub>) ausgeführt.
</p>
<p>Die <span style="color:grey;"><b>grau</b></span> eingezeichneten Atome verlassen bei der Reaktion das Molekül und es entsteht an der <span style="color:green;"><b>grün</b></span> eingezeichneten ein Ringschluss. Die Reste R<sup>1</sup>,R<sup>2</sup> und R<sup>3</sup> stehen für <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organische</a> Reste.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Möglicher_Mechanismus"><span id="M.C3.B6glicher_Mechanismus"></span>Möglicher Mechanismus</h2></div>
<p>Der folgende Mechanismus der Robinson-Gabriel-Synthese wird allgemein für beliebige Reste R<sup>1</sup>, R<sup>2</sup> und R<sup>3</sup> mit abschließender Aufarbeitung durch Schweflige Säure erklärt.<sup id="cite_ref-ZW_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-ZW-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<p>Die <a href="Carbonylgruppe" title="Carbonylgruppe">Carbonylgruppe</a> der Ketogruppe vom <i>N</i>-Acyl-α-aminoketons <b>1</b> wird im ersten Schritt <a href="Protonierung" title="Protonierung">protoniert</a> und reagiert zum Intermediat <b>2</b>. Das Amid<a href="Sauerstoff" title="Sauerstoff">sauerstoffatom</a> greift <a href="Nukleophile_Substitution" title="Nukleophile Substitution">nukleophil</a> wiederum an die Carbonylgruppe der Ketogruppe an und reagiert so zu einem Dihydrooxazolol <b>3</b>. Durch die intermolekulare Kondensation entsteht das Hydrooxazol <b>4</b> und durch <a href="Dehydrierung" title="Dehydrierung">Dehydrierung</a> durch die Schweflige Säure entsteht das 2,4,5-substituierte Oxazolderivat <b>5</b>.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Anwendung">Anwendung</h2></div>
<p>Die Robinson-Gabriel-Synthese dient der Herstellung von 2,5-disubstituierten oder 2,4,5-trisubstituierten Oxazolderivaten insbesondere 2,5-Diaryloxazolderivaten.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>
<ul><li>Zerong Wang: <i>Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents</i>. John Wiley & Sons, Ney Jersey 2009, ISBN 978-0-471-70450-8, S. 2410–2413.</li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-ZW-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-ZW_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ZW_1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Zerong Wang: <i>Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents.</i> First Edition, John Wiley & Sons, Ney Jersey 2009, ISBN 978-0-471-70450-8, S. 2410 f.</span>
</li>
</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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